塩基によるエステル結合 (-O-CO-)の加水分解は、塩基は強い求核試薬による求核アシル置換反応の典型例であり、求核試薬が他の助けを借りずに直接カルボニル炭素を攻撃することが特徴です。 強い求核試薬であるOH-イオンはエステルのC=O炭素を求核攻撃して、四面体中間体アニオンを生じ、四面体中間体において C-O 単結合がもとの C=O 二重結合に戻る際、OH-イオンを脱離すればエステルに戻り、アルコキシドイオンを放出するとカルボン酸になります。 最後にH+がカルボン酸からアルコキシドイオン (この場合はサリチル酸のフェノラートイオン)に移動して、最終生成物であるカルボキシラートイオンとアルコール (この場合はサリチル酸)に変換されます。. アセチルサリチル酸と水酸化ナトリウムとの反応は、以下のとおりである。. 第1段階:C 6 H 4 (OCOCH 3 )COOH + NaOH → C 6 H 4 (OCOCH 3 )COONa + H 2 O (中和). 第2段階:C 6 H 4 (OCOCH 3 )COONa + NaOH → C 6 H 4 (OH)COONa + CH 3 COONa (けん化). 第3段階:C 6 H 4 (OH)COONa + NaOH → C 6 H 4.
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サリチル酸のフェノール性ヒドロキシ基を酸触媒または塩基触媒存在下で アセチル化 することでアスピリンが得られます。 アセチル化剤としては 無水酢酸 がよく用いられます。. 200Y年度前期、木曜 学部・学科 00A00000 シュナッペル. アセチルサリチル酸はカゼ薬に使われる解熱・鎮痛剤として長い歴史を持つ。. 本実験ではサリチル酸と無水酢酸を硫酸触媒により反応させアセチルサリチル酸を合成した。. 精製物の赤外吸収スペクトル.